Oliver Lee Jackson wurde 1968 Mitglied der multidisziplinären Künstlervereinigung Black Artists Group in seiner Heimatstadt St. Louis, die sich ästhetischen Innovationen und der Erkundung afrikanischer Kunst(-geschichte) widmete. Bis heute hält Jackson in seinen Werken, die auch Skulpturen und Mixed Media umfassen, an der Abgrenzung zum westlich geprägten Kunst- und Bedeutungsverständnis fest. Stattdessen arbeitet er mit Symbol- und Deutungssystemen indigener afrikanischer Kunst.
Seit 1982 lebt Jackson in Oakland, Kalifornien, einer Arbeiterstadt nahe San Francisco, die für ihre vielfältige multikulturelle Bevölkerung bekannt ist. Stets ermutigt er die Betrachter seiner Werke zu emotionalen Reaktionen, sich auf die Gefühle, die hervorgerufen werden, einzulassen. Diese enge Verbundenheit zwischen Werk und Betrachter zu schaffen, stehe über jeder Diskussion, ob die Werke figurativ, abstrakt oder etwas dazwischen seien.
Noch bis zum 20. Februar 2022 findet im Saint Louis Art Museum eine Ausstellung über Oliver Lee Jackson statt, die seine experimentelle ästhetische Entwicklung über fünf Jahrzehnte nachzeichnet.
