Seit 2006 lädt die Outwin Boochever Portrait Competition alle drei Jahre Kunstschaffende zu einem Wettbewerb ein. Die teilnehmenden Kunstschaffenden müssen mindestens 18 Jahre alt sein und in den USA, Puerto Rico, Guam, den Nördlichen Marianen, Amerikanisch-Samoa oder den Amerikanischen Jungferninseln leben und arbeiten. Die von der Jury zu beurteilenden Porträts – ob Gemälde oder Fotografie – müssen innerhalb der letzten drei Jahre entstanden sein. Dieses Mal wählte die Jury um Taína Caragol, der leitenden Kuratorin für Malerei und Bildhauerei in der National Portrait Gallery und Direktorin des Outwin 2025, aus über 3.300 Einsendungen etwas über 30 Arbeiten aus. Vom 24. Januar bis zum 30. August sind die Exponate in der Ausstellung The Outwin 2025: American Portraiture Today in Washington, D.C. zu sehen.
Der erste Platz des Wettbewerbs ist mit 25.000 US-Dollar dotiert. Für den Zweit- und Drittplatzierten gibt es 10.000 beziehungsweise 7.500 US-Dollar. In der Vergangenheit konnten sich David Lenz (2006), Dave Woody (2009), Bo Gehring (2013), Amy Sherald (2016), Hugo Crosthwaite (2019) und Alison Elizabeth Taylor (2022) jeweils die ersten Plätze sichern.
Während des Ausstellungszeitraums werden auch die Arbeiten von insgesamt 19 Finalisten der Teen Competition gezeigt, die in die Altersgruppen 13 bis 15 und 16 bis 17 Jahre unterteilt ist. Die ersten Plätze gingen an Matilda Myers aus Maryland für ihre Fotografie Rest beziehungsweise Kate Stermer aus Kalifornien für ihre Fotografie The Cost of Conformity.
